Saavuttuaan Concorde-suihkukoneelle prinsessa Diana osallistui cocktailjuhliin brittiläiselle Dawson International -yhtiölle. Tapahtuma pidettiin The Equitable Centerissä, ja prinsessa pukeutui violettiin ja mustaan asuun, jonka Catherine Walker, yksi hänen suosikki suunnittelijoistaan.
Seuraavana päivänä Diana vieraili Henry Streetin siirtokunnassa Lower East Side -alueella. Voittoa tavoittelematon järjestö tarjoaa sosiaalipalveluja, koulutusta ja terveydenhoitoa joillekin New Yorkin alipalveluneille asukkaille.
Prinsessa käytti vaaleanpunaista ja mustaa Catherine Walker -pukua, yhdistettynä helmikorvakoruihin, ja hänen tavaramerkkinsä sinistä silmälasien.
Henry Streetillä prinsessan seuraan liittyi New Yorkin entinen ensimmäinen nainen ja Andrew ja Chris Cuomon äiti Matilda Cuomo. Pari pelasi joidenkin lasten kanssa Lower East Side -keskuksessa.
Myöhemmin samana päivänä Diana piti hauskaa ikonisessa FAO Schwarz -lelukaupassa. Täällä hänet kuvattiin sopivasti myymälän brittiteemalla.
Sinä iltana Dianalla oli oma pseudo-Tuhkimo-hetkensä valkoisessa, koristelussa Victor Edestein -paidassa vastaavalla bolerolla. Prinsessa osallistui gaalaillalliselle World Financial Centerin Talvipuutarhassa.
Gaala hyötyi Brooklyn Academy of Music (BAM): sta, ja sen oletettiin maksavan 1000 dollaria per lippu. Mukaan New York Times, New Yorkin yhteiskunnan ylemmät asteet tulivat täyteen voimaan tapahtumaan, mukaan lukien henkilöt, joiden sukunimet olivat Astor, Rockefeller ja Kissinger. Sittemmin pormestari Edward I. Koch puhui ja kyllä, Donald Trump osallistui silloisen vaimonsa Ivanan kanssa.
Seuraavana päivänä Diana vieraili Harlemin sairaalan AIDS-yksikössä. Prinsessa oli niin liikuttunut nähdessään potilaita, että hän odottamatta otti ja halasi 7-vuotias potilas. Diana oli intohimoinen aidsia ympäröivän leimautumisen lopettamisesta, varsinkin silloin vallitsevasta väärinkäsityksestä, että se voitaisiin välittää rennon yhteyden kautta.
Prinsessa käytti punaista Catherine Walker -hameet yhdistettynä valkoiseen, kauluksettomaan napituspaitaan.
Diana lähti New Yorkista sinä iltana Concordessa päättäen nopean, yksin vierailunsa.